O Fluminense terá pela frente o Corinthians na semifinal da Copa do Brasil. Três anos após sua primeira passagem pelo Tricolor como comandante, o técnico Fernando Diniz receberá nova oportunidade de enfrentar os paulistas num mata-mata. Em 2019, classificou o Flu para as quartas de final da Sul-Americana, mas foi demitido antes do encontro em virtude dos maus resultados no Campeonato Brasileiro.
Naquele ano, o Fluminense estreou na Sul-Americana (à época disputada em mata-mata desde a primeira fase) recebendo o Antofagasta, do Chile, no Maracanã. A partida ficou em 0 a 0, mas na volta, fora, o Tricolor avançou vencendo por 2 a 1, com gols de Everaldo e Luciano.
Já na segunda fase, o Fluminense mais uma vez fez a ida em casa. Dessa vez, deixou a classificação bem encaminhada ao bater o Atlético Nacional, da Colômbia, por 4 a 1 no Maracanã. João Pedro fez três gols e Luciano um. Na volta, em Medellín, os colombianos fizeram 1 a 0.
Nas oitavas, o Tricolor superou com autoridade o Peñarol, do Uruguai. Fez 2 a 1 fora, com gols de Yony González, e 3 a 1 na volta, no Maracanã, com dois gols de Marcos Paulo e outro de Yoni.
Antes de enfrentar o Corinthians nas quartas, Diniz foi demitido em virtude do time estar mal no Campeonato Brasileiro. Na ida, em São Paulo, o Flu ficou no 0 a 0 sob o comando interino de Marcão. Na volta, no Maracanã, já com Oswaldo de Oliveira à beira do campo, o Tricolor saiu atrás e buscou o empate com Pablo Dyego no final. Naquele ano o gol fora valia como critério de desempate.