Na mira do Fluminense, Osvaldo fez uma grande ano em 2012. Não foi bem na temporada seguinte e na atual a expectativa é a de que seu futebol desabroche. Começou 2014 como titular, fez gol após quase um ano, mas, neste fim de semana, no confronto diante da Portuguesa, voltará para o banco de reservas. – Já estava decidido, depois do jogo com a Ponte (Preta, no domingo passado), que a gente iria trabalhar com mais gente no meio-campo, porque não adianta ter três atacantes. Não tem nada a ver com Wagner ou qualquer outra coisa, senão a gente afastaria o Osvaldo. Isso ficou decidido depois do jogo – explicou o técnico do São Paulo, Muricy Ramalho. Osvaldo foi titular em todas as partidas do São Paulo neste ano, embora tenha sido substituído em sete dos oito jogos que participou. Fez um gol, na vitória sobre o Mogi Mirim por 4 a 0 na segunda rodada.
