Reforço do Fluminense e visto como uma das grandes revelações do futebol uruguaio, Guillermo De Amores precisou superar um trauma para dar sequência à sua carreira. Aos 20 anos sofreu um descolamento de retina. A lesão foi atípica, pois tal problema acontece, normalmente, no futebol, após choques na cabeça. O goleiro, no entanto, passou mal em casa assistindo televisão e sem conseguir enxergar direito.
Os especialistas não conseguiram afirmar uma razão específica para seu descolamento. As hipóteses foram duas: um golpe na cabeça sofrido aos 12 anos ou o estresse relacionado à rotina futebolística. Em setembro de 2014, foi operado no Hospital Britanico Uruguaio. O goleiro, então no Liverpool (URU), precisou parar por um mês e meio.