Revelado pelo Fluminense, Calegari entrou na mira do Grêmio. Após o lateral-direito Edilson sofrer grave lesão na coxa direita e precisar parar por um longo tempo, o técnico Roger Machado, com passagem recente pelo Tricolor, indicou o lateral-direito.
De acordo com o site Torcedores.com, os gaúchos fizeram uma sondagem por Calegari. O lateral-direito perdeu espaço com o técnico Fernando Diniz e tem sido pouco aproveitado. Samuel Xavier cresceu de produção nas últimas partidas e se firmou como titular.
Além de Calegari, outra opção no Grêmio é Rodinei, do rival Flamengo.