Reforço do Fluminense, Osvaldo chega com a missão de ser um parceiro para Fred que o clube procura desde a saída de Wellington Nem. E, baseando-se pelo seu alto número de assistências tanto no São Paulo quanto no Al-Ahli, da Arábia Saudita, o atacante tem tudo para ser o garçom ideal para o camisa 9.
Para se ter uma ideia, em 2014, foi recordista do São Paulo em passes para gol. Em 59 jogos, Osvaldo deu 19 assistências, duas a mais que o principal armador do time, Paulo Henrique Ganso. Os impressionantes números se mantiveram em sua curta passagem no Al-Ahli. Em 21 jogos, serviu companheiros cinco vezes. Também fez cinco gols.
No São Paulo, fez um total de 156 aparições e 31 assistências.