Titular da lateral-direita tricolor na temporada 2020, Calegari subiu para os profissionais do Fluminense para disputar posição com Igor Julião logo após a venda de Gilberto para o Benfica, de Portugal. Começou 2021 como principal opção para a posição, mas perdeu a posição para Samuel Xavier.
Só que com a lesão do companheiro, voltou a ganhar oportunidades. Em entrevista, ao ser perguntado sobre o que mudou do jovem lateral que ainda buscava se consolidar no futebol profissional, Calegari analisou em quais pontos enxerga sua evolução.
– Creio que evoluí muito a minha leitura de jogo, a minha calma para as tomadas de decisões e minha parte ofensiva também. Venho evoluindo jogo a jogo, treino a treino, e espero fazer novamente um bom Campeonato Brasileiro para me consolidar ainda mais. Sou jovem e tenho muito o que crescer ainda, mas a minha busca por melhorar é diária e incansável – disse.