Destaque desde as divisões de base do Fluminense, Calegari deu entrada em processo para tirar o passaporte italiano. O lateral-direito tem tal possibilidade por direito familiar.
O jogador tricolor é bisneto de uma italiana, o que o motivou a buscar cidadania europeia.
Calegari tem contrato com o Fluminense até 2025 e a multa rescisória é de 40 milhões de euros (cerca de R$ 250 milhões na cotação atual).