O Fluminense iniciará sua caminhada rumo ao sonhado título da Copa Sul-Americana de 2020 da mesma maneira que começou no ano passado, em 2019: contra um clube chileno. O Tricolor enfrenta o Unión La Calera (CHI) e o jogo da ida será no Maracanã, neste dia 04 de fevereiro, e o da volta fora de casa, dia 18 de fevereiro.
Na última temporada, o Flu também cruzou com um chileno na primeira fase da Sul-Americana e a ordem dos confrontos foi a mesma. No primeiro embate, empate em 0 a 0 no Maracanã com o Tricolor não conseguindo furar a retranca chilena. No segundo duelo, vitória do Flu por 2 a 1 fora, com gols de Everaldo e Luciano, e classificação assegurada.