Se tem um jogador no elenco do Fluminense que vive uma montanha-russa em 2023 é Calegari. Quase negociado antes de a temporada ter início, começou o ano como titular na lateral-esquerda, mas perdeu espaço após o polêmico pênalti perdido no clássico contra o Botafogo, voltando a ficar sem espaço. Agora, tem nova chance de deixar o clube.
O Los Angeles Galaxy (EUA), segundo informações de um jornalista norte-americano, tem conversas avançadas para a contratação do atleta. Antes da pré-temporada, Calegari foi sondado por equipes do Brasil e do exterior, como o Goiás e o Estoril (POR). As tratativas não avançaram a cria de Xerém acabou permanecendo.
O que acabou sendo bom por um tempo, já que iniciou como titular na esquerda e fez boas exibições nas partidas contra Resende e Madureira, com bons passes, viradas de jogo e até jogadas de linha de fundo. O ponto de virada acabou sendo o pênalti desperdiçado no clássico, que gerou uma discussão interna no clube sobre quebra de hierarquia e batedores oficiais.
Nesse momento, Calegari pode ser encarado como uma terceira opção para as duas laterais. Na direita, Samuel Xavier é titular e Guga o seu reserva. Na esquerda, Guga atuou improvisado contra o Vasco e agradou. Jorge ainda não se firmou, mas é opção, assim como o jovem Alexsander, volante de origem e que retorna da seleção brasileira sub-20.