Volante de origem, Calegari ganha espaço no time titular do Fluminense na lateral direita. Função essa que começou a desempenhar na base há dois anos. Quem mudou o jogador de papel na equipe da base foi o então técnico do sub-17 Marcelo Veiga, aceitando a sugestão das Coordenações Metodológica e Técnica de Xerém. Um dos coordenadores era Eduardo Oliveira, que assumiu a equipe logo depois da sugestão e hoje comanda o sub-20.
— Calegari foi avaliado no final do sub-15 em uma reunião nossa como potencial lateral-direito pelas características. Havia uma carência na posição e Marcelo Veiga começou a jogar esse plano de ação, depois consolidei. Ele teve uma oportunidade muito boa e conseguiu evoluir bastante, o que lhe permitiu ser observado nos juniores – recorda Eduardo, em entrevista ao jornal O Dia.
O treinador, inclusive, aposta num crescimento ainda maior de Calegari no Fluminense.
— É muito dedicado, atento às informações e quer aprender o tempo todo. Não me surpreende saber jogar tanto de lateral como volante. Torço muito por ele, é um garoto com tudo para ter uma carreira de muito sucesso – falou.