Conhecido nacionalmente por conta de sua força nos tribunais, às vezes até, injustamente, de forma pejorativa, quando precisa lutar pelos seus direitos, o Fluminense comete muitos erros que prejudicam, inclusive, seu próprio departamento jurídico. Um exemplo claro disto ocorreu em 2014, quando o clube era comandado no campo pelo técnico Renato Gaúcho. Na ocasião, após uma sequência ruim de resultados, o treinador, assim como toda a sua comissão técnica fora demitida, meses depois ter sido contratado. Preparador físico do Time de Guerreiros na ocasião, Alexandre Mendes seguiu a barca, mas processou o Flu após uma série de irregularidades, inclusive rasura em sua carteira profissional de trabalho.
O NETFLU teve acesso à reclamação trabalhista de Alexandre Mendes na época, que apontava diversas ações que complicaram o Fluminense no caso. Veja alguns trechos:
Presidido na ocasião por Peter Siemsen, o Fluminense costurou um acordo, oficializado no dia 20 de setembro de 2016, através da empresa do ex-vice de futebol, Mário Bittencourt, que na ocasião cuidava da parte jurídica. O clube teve de pagar 20 parcelas de R$ 11 mil ao profissional, que continua trabalhando com Renato Gaúcho, agora como auxiliar no Grêmio.
Confira o acordo na íntegra: 
Essa situação, inclusive, não é a primeira em que atitudes polêmicas põem em xeque a instituição. Em 2002, o então técnico do Tricolor, Osvaldo de Oliveira, foi demitido pelo clube depois de um sequência ruim de resultados. O caso ganhou notoriedade ainda maior porque o Fluminense alegou abandono de emprego do treinador, apesar de tê-lo mandado embora. Processado, o clube perdeu a causa. O vice-presidente jurídico do clube na ocasião era Peter Eduardo Siemsen.