Há alguns anos, encarar o São Paulo era missão das mais difíceis para o Fluminense. O adversário continua sendo um rival que impõe respeito, mas nos últimos 20 encontros, praticamente, só deu o time carioca. Foram 11 vitórias, cinco empates e apenas quatro derrotas, totalizando um aproveitamento de 63,3%.

Destes confrontos, dez aconteceram com mando de campo são-paulino, mas o domínio é do Flu, com quatro vitórias, quatro empates e somente dois revezes.

 
 
 

Nas últimos cinco partidas, quatro vitórias do Fluminense e um empate. O São Paulo venceu pela última vez em 2013, pelo Brasileiro. Confira os últimos 20 jogos, com direito a duas goleadas do Time de Guerreiros:

 

Fluminense 2 x 0 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2015

São Paulo 0 x 0 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2015

São Paulo 1 x 3 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2014

Fluminense 5 x 2 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2014

Fluminense 2 x 1 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2013

São Paulo 2 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2013

São Paulo 1 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2012

Fluminense 2 x 1 São Paulo – São Januário – Brasileiro 2012

São Paulo 1 x 2 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2011

Fluminense 0 x 2 São Paulo – São Januário – Brasileiro 2011

São Paulo 1 x 4 Fluminense – Arena Barueri – Brasileiro 2010

Fluminense 2 x 2 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2010

São Paulo 1 x 0 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2009

Fluminense 1 x 0 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2009

São Paulo 1 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2008

Fluminense 3 x 1 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2008

Fluminense 3 x 1 São Paulo – Maracanã – Libertadores 2008

São Paulo 1 x 0 Fluminense – Morumbi – Libertadores 2008

Fluminense 1 x 1 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2007

São Paulo 0 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2007