Há alguns anos, encarar o São Paulo era missão das mais difíceis para o Fluminense. O adversário continua sendo um rival que impõe respeito, mas nos últimos 20 encontros, praticamente, só deu o time carioca. Foram 11 vitórias, cinco empates e apenas quatro derrotas, totalizando um aproveitamento de 63,3%.
Destes confrontos, dez aconteceram com mando de campo são-paulino, mas o domínio é do Flu, com quatro vitórias, quatro empates e somente dois revezes.
Nas últimos cinco partidas, quatro vitórias do Fluminense e um empate. O São Paulo venceu pela última vez em 2013, pelo Brasileiro. Confira os últimos 20 jogos, com direito a duas goleadas do Time de Guerreiros:
Fluminense 2 x 0 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2015
São Paulo 0 x 0 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2015
São Paulo 1 x 3 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2014
Fluminense 5 x 2 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2014
Fluminense 2 x 1 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2013
São Paulo 2 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2013
São Paulo 1 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2012
Fluminense 2 x 1 São Paulo – São Januário – Brasileiro 2012
São Paulo 1 x 2 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2011
Fluminense 0 x 2 São Paulo – São Januário – Brasileiro 2011
São Paulo 1 x 4 Fluminense – Arena Barueri – Brasileiro 2010
Fluminense 2 x 2 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2010
São Paulo 1 x 0 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2009
Fluminense 1 x 0 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2009
São Paulo 1 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2008
Fluminense 3 x 1 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2008
Fluminense 3 x 1 São Paulo – Maracanã – Libertadores 2008
São Paulo 1 x 0 Fluminense – Morumbi – Libertadores 2008
Fluminense 1 x 1 São Paulo – Maracanã – Brasileiro 2007
São Paulo 0 x 1 Fluminense – Morumbi – Brasileiro 2007