Fluminense e Grêmio é um duelo tradicional na Copa do Brasil. Se confrontaram quatro vezes pela segunda competição mais relevante do país. Os gaúchos, porém, têm vantagem: se saíram vencedores três vezes.
A primeira vez que se encontraram foi em 2001, pelas oitavas de final. O técnico gremista era Tite, que armava sua equipe no então usual 3-5-2. No jogo de ida, no Olímpico, 1 a 0 para os donos da casa, gol de Marcelinho Paraíba. No Maracanã, 0 a 0 e Grêmio classificado.
Três anos depois tornaram a se enfrentar. Novamente, o time do Sul conseguiu a vaga. Também pelas oitavas, mediram forças inicialmente no Maracanã. O Fluminense do técnico Ricardo Gomes abriu 2 a 0, com Romário duas vezes, mas permitiu o empate em 2 a 2, gols de Claudiomiro e Christian.
No Rio Grande, goleada: 4 a 1 Grêmio, tentos de Marcelinho, Cláudio Pitbull, Christian e Tiago Prado. O Flu deu o troco em 2005, novamente pelas oitavas de final: 3 a 0 no Maracanã (Tuta (2) e Juninho) e 1 a 0 no Olímpico, de novo, com Tuta.
O duelo final pela Copa do Brasil ocorreu em 2010. O Grêmio derrotou o Tricolor duas vezes, esta, pelas quartas de final. No Rio de Janeiro, 3 a 2, (Douglas (2) e André Lima para o Grêmio; André Lima e Equi González para o Flu) e em Porto Alegre, 2 a 0, gols de Hugo e Jonas.